สารอินทรีย์

2. สารอินทรีย์ คือ สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นส่วนใหญ่

สารอินทรีย์ จะมีหมู่ฟังก์ชันที่แสดงคุณสมบัติเฉพาะของสาร เช่น

- ไฮดรอกซิล (hydroxyl) แหล่งพบ : น้้าตาล กลีเซอรอล

- คาร์บอกซิล (carboxyl) แหล่งพบ : กรดไขมัน กรดอะมิโน

- คาร์บอนิลกลุ่มคีโตน (ketone) แหล่งพบ : น้้าตาล

- คาร์บอนิลกลุ่มอัลดีไฮด์ (aldehyde) แหล่งพบ : น้้าตาล

- อะมิโน (amino) แหล่งพบ : กรดอะมิโน โปรตีน

- ซัลฟ์ไฮดริล (sulfhydryl) แหล่งพบ : กรดอะมิโน

- โปรตีน ฟอสเฟต (phosphate) แหล่งพบ : ฟอสโฟลิพิด นิวคลีโอไทด์ กรดนิวคลีอิก

ภาพแสดงหมู่ฟังก์ชันของสารอินทรีย์

† คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

Øคาร์โบไฮเดรต เป็นคาร์บอนที่อิ่มตัวด้วยน้ำ

Øประกอบด้วย C,H,O มีอัตราส่วนของอะตอม H ต่อ O เท่ากับ 2 :1 และมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น (CH2O)n โดย n มีค่าตั้งแต่ 3 ขึ้นไป

Øแบ่งออกเป็น 3 ประเภท คือ

o 1.น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว (MONOSACCHARIDE) มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ 3-8 อะตอม มีรสหวาน เป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำ ได้แก่ ไรโบส กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทส

o 2.โอลิโกแซคคาไรด์ (OLIGOSACCHARIDE) ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว 2-10 โมเลกุล พบบ่อยมากที่สุด

o 3.น้ำตาลโมเลกุลใหญ่ (POLYSACCHARIDE) ประกอบด้วยกลูโคส 100-1,000 โมเลกุล มาต่อกันเป็นสาย ได้แก่ แป้ง เซลลูโลส และ ไกลโคเจน เป็นต้น

1. Monosaccharide(โมโนแซ็กคาไรด์)

· กลูโคส (Glucose) เป็นน้ำตาลที่มีอยู่ในอาหารทั่วไป พบมากในผักและผลไม้สุก และในกระแสเลือด

v กลูโคสที่พบในผลไม้สุก มีมาก ใน องุ่น เรียกว่า น้ำตาลองุ่น

v คนปกติจะมีกลูโคสประมาณ 100 mg ในเลือด 100 cm³

v ถ้ามีกลูโคสมากกว่า 160 mg ในเลือด 1000 cm³ จะถูกขับถ่ายออกทางปัสสาวะ พบในผู้ป่วยที่เป็นโรคเบาหวาน

· ฟรักโทส (Fructose) ละลายได้ดีมากในน้ำ จึงทำให้ตกผลึกได้ยาก เป็นน้ำตาลที่มีรสหวานมากกว่าน้ำตาลชนิดอื่น พบในเกสรดอกไม้ ผลไม้ ผัก น้ำผึ้ง

· กาแล็กโทส (Galactose) ไม่เกิดอิสระในธรรมชาติ ในร่างกายได้จากการย่อยแล็กโทส

· Monosaccharide เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ที่ประกอบด้วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH₂O)_n

· โดยมีอะตอมของ C ต่อกันเป็นสาย และมี Carbonyl group และ hydroxy group ต่อกับอะตอมของ C

มอนอแซ็กคาไรด์ เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดโมเลกุลเล็กมาก ประกอบด้วยคาร์บอน 3–8 อะตอม ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซ์ให้เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เล็กลงไปอีก จึงสามารถจำแนกมอนอแซ็กคาไรด์ได้ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบได้ดังนี้

– ไตรโอส (triose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 3 อะตอม

– เทโทรส (tetrose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 4 อะตอม เช่น อีริโทรส (erythrose)

– เพนโทส (pentose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 5 อะตอม เช่น ไรโบส (ribose) ดีออกซีไรโบส (deoxyribose)

– เฮกโซส (hexose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 6 อะตอม ได้แก่ กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทส เป็นเฮกโซสที่พบมากที่สุด

– เฮปโทส (heptose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 7 อะตอม เช่น ซีโดเฮปทูโลส (sedoheptulose)

– ออกโทส (octose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 8 อะตอม

เมื่อพิจารณาโครงสร้างของมอนอแซ็กคาไรด์จะพบว่า ไรโบส กลูโคส กาแลกโทส มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ส่วนไรบูโรส และฟรักโทสมีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล

Carbonyl group

2. Oligosaccharide

2.1 Disaccharides ( น้ำตาลโมเลกุลคู่)

มอลโทส (กลูโคส+กลูโคส)

พบในข้าวบาร์เลย์หรือข้าวมอลต์ที่กำลังงอก

ปฎิกิริยาเคมีของการสร้างน้ำตาลไดแซ็กคาไรด์

ซูโครส (กลูโคส+ฟรุกโทส)

เป็นน้ำตาลที่ได้จากอ้อยและบีท ที่รู้จักกันดีคือ น้ำตาลทราย

น้ำตาลไดแซ็กคาไรด์

แล็กโตส (กลูโคส+กาแล็กโทส)

พบในนม เรียกว่า น้ำตาลนม

2.2 Trisaccharides พบในธรรมชาติ คือ แรพฟิโนส พบในน้ำตาลจากหัวบีท และอ้อย ประกอบด้วยกาแล็กโทส กลูโคสและฟรักโทสอย่างละโมเลกุล

· น้ำตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจากการรวมตัวของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล

· Covalent bond ที่เกิดขึ้น เรียกว่า Glycosidic bond

3.Polysaccharide

เป็น คาร์โบไฮเดรต ที่มีขนาดใหญ่ประกอบด้วย monosaccharides ตั้งแต่ 11 - 1,000 โมเลกุล ต่อกันด้วย glycosidic bone

· ตัวอย่าง polysaccharide ได้แก่ starch, glycogen, cellulose และ chitin

แบ่งเป็น

1. แป้ง แบ่งออกเป็น

§ amylose มีอยู่ในแป้ง ประกอบด้วย กลูโคสหลายพันหน่วย ไม่หวาน ลักษณะเป็นโซ่ยาว ไม่แตกกิ่ง

§ amylopectin ประกอบด้วยกลูโคสแตกแขนงเป็นโซ่กิ่ง พบมากในเม็ดพืชผิวเป็นมัน

2. ไกลโคเจน (glycogen) อยู่ที่กล้ามเนื้อลายและตับสัตว์ ทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงาน มีโครงสร้างคล้าย amylopectin คือ มีการแตกแขนงแต่แตกแขนงมากกว่า

3. เซลลูโลส (cellulose) เป็นสารที่พบในผนังเซลล์ของพืช จึงเป็นสารอินทรีย์ที่มีมากที่สุดในโลก ประกอบด้วยกลูโคสเป็นโซ่ยาวประมาณ 3,000 หน่วย แต่ในคนเราไม่สามารถย่อยได้เนื่องจากขาดเอนไซม์ที่ใช้ย่อย

พอลิแซ็กคาไรด์ชนิดต่างๆ

พอลิแซ็กคาไรด์บางชนิดเช่น ไคนิน(chitin) พบในเปลือกของพวก กุ้ง ปู ส่วนเพกทิน (pectin) พบในผนังเซลล์พืช เช่นบริเวณเปลือกส้มโอที่มีสีขาว

โปรตีน (protein)

- เป็นสารโมเลกุลขนาดใหญ่ประกอบด้วยกรดแอมิโน (amino acid) ซึ่งกรดแอมิโนประกอบด้วยอะตอมของธาตุคาร์บอน ไฮเดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน เป็นหลัก โดยโปรตียบางชนิดอาจมีอะตอมของธาตุอื่นๆปะปนอยู่

- โปรตีนทำหน้าที่หลากหลาย เช่น เป็นองค์ประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ เป็นเอนไซม์เร่งปฏิกิริยาเคมีภายในเซลล์ และอื่นๆ

- หน่วยย่อย ของโปรตีน คือ กรดอะมิโน ซึ่งประกอบด้วยหมู่ carboxyl หมู่ NH₂ และหมู่ R แบ่งกรดอะมิโนเป็นกลุ่มตามโครงสร้างทางเคมีของหมู่ R

หมู่อาร์รูป 33

- กรดแอมิโนแต่ล่ะชนิดจะ มีหมู่ R แตกต่างกัน ทำให้มีสมบัติต่างกัน เช่น ไกลซีน อะลานีน ซีลเทอีน 36-38

- แต่ละกรดอะมิโนจะมาเชื่อมต่อกันเป็นสายยาวเรียกว่าเพปไทด์ (peptide)ด้วย พันธะเพปไทด์(peptide bond) เรียกว่า พอลิเพปไทด์ (polypeptide)

- เพปไทด์ที่ประกอบด้วยกรดแอมิโน 2 หรือ 3 หน่วยเชื่อต่อกันเรียกว่า ไดเพปไทด์ (Dipeptide) หรือ ไตรเพปไทด์ (Tripeptide) ตามลำดับ

- กรดแอมิโนที่ร่ารงกายต้องการและสังเคราะห์ขึ้นมาเองไม่ได้ต้องได้รับจากอาหาร เรียกว่า กรดแอมิโนที่จำเป็น (essential amino acid) ส่วนกรดอฃแอมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคาระห์ขึ้นมาได้เองเรียกว่า กรดแอมิโนที่ไม่จำเป็น (nonessential amino acid) สิ่งมีชีวิตสังเคราะห์โปรตีนโปรตีนจากกรดแอมิโน 20 ชนิดดังนี้

ชื่อกรดแอมิโน	ตัวย่อ
ไอโซลิวซีน (Isoleucine)	Ile
ไลซีน (Lysine)	Lys
ฟีนิลอะลานีน (Phenylalanine)	Phe
ทริปโตเฟน (Tryphan)	Trp
อาร์จินีน (Arginine)	Arg
อะลานีน (Alanine)	Ala
กรดแอสพาร์ติก (Aspartic acid)	Asp
กรดกลูตามิก (Glutamic acid)	Glu
ไกลซีน (Glycine)	Gly
ซีรีน (Serine)	Ser
ลิวซีน (Leucine)	Leu
เมไทโอนีน (Methionine)	Met
ทรีโอนีน (Threonine)	Thr
วาลีน (Valine)	Val
ฮีสทิดีน (Histidine)	His
แอสพาราจีน (Asparagine)	Asn
ซิสเทอีน (Cysteine)	Cys
กลูตามิน (Glutamine)	Glu
โพรลีน (Proline)	Pro
ไทโรซีน(Tyrosine)	Tyr

อาร์จีนีนและฮีสทิดีน เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโต และพัฒนาการในวัยเด็ก

โครงสร้างของโปรตีน

1. โครงสร้างปฐมภูมิ (primary structure) หมายถึง โครงสร้างของโปรตีนในลักษณะที่กรดอะมิโน เรียงตัวเป็นสายโซ่พอลิเพปไทด์ 1สาย ซึ่งโปรตีนแต่ล่ะชนิดจะมีจำนวนและลำดับของกรดอะมิโนจำเพาะ

2. โครงสร้างทุติยภูมิ (secondary structure) เกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนของกรดแอมิโนทำให้สายพอลิเพปไทด์ มีโครงสร้างที่มีลักษณะบิดเป็นเกลียวหรือเป็นแผ่น

3. โครงสร้างตติยะภูมิ (tertiary structure) เกิดจากโครงสร้างทุติยะภูมิพับม้วนเข้าหากันโดยอาศัยแรงย฿ดเหนี่ยว เช่น แรงไฮโดรโฟบิก พันธะไฮโดรเจน พันธะไอโอนิก เกิดเป็นโครงสร้างที่มีความเหมาะสมต่อการทำหน้าที่ต่างๆของโปรตีน มีลักษณะเป็นสามมิติ เช่น β ฮีโมโกลบิน

4. โครงสร้างจตุรภูมิ (quarternary trucure) ในโปรตีนบางชนิด อาจมีการรวมตัวกันของพอลิเพปไทด์มากกว่า 1 สาย ซึ่งอาจมีลักษณะป็นก้อน เช่น ฮีโมโกบิน ประกอบด้วยพอลิเพปไทด์ 4 สาย

- รูปร่างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ถ้าสภาพแวดล้อมของโปรตีนเปลี่ยนไป เช่น pH อุณหภูมิ ตัวทำลาย เป็นต้น

- เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่างๆระหว่าง amino acid ในสาย polypeptide ถูกทำลาย การเปลี่ยนแปลงนี้เรียกว่า Denaturation

- โปรตีนบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้วยังสามารถกลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรียกว่า Renaturation

- Denaturation and renaturation of a protein

หน้าที่ของโปรตีน

1. เป็นโครงสร้างเยื่อหุ้มเซลล์และเยื่อหุ้ม organelles

2. เป็นโครงสร้างสำคัญของสิ่งมีชีวิต เช่น keratin เป็นองค์ประกอบของ เล็บ ผม เป็นต้น

3. Hemoglobin ทำหน้าที่ขนส่งออกซิเจน

4. Hormones ต่างๆ ทำหน้าที่ควบคุมการทำงานของร่างกาย

5. Actin และ myosin ในกล้ามเนื้อ ทำหน้าที่เกี่ยวกับการเคลื่อนไหว

6. Enzymes ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเคมีต่างๆ

ฯลฯ

สมบัติของโปรตีน

1. การละลายน้ำ ไม่ละลายน้ำ บางชนิดละลายน้ำได้เล็กน้อย

2. ขนาดโมเลกุลและมวลโมเลกุล ขนาดใหญ่มีมวลโมเลกุลมาก

3. สถานะ ของแข็ง

4. การเผาไหม้ เผาไหม้มีกลิ่นไหม้

5. การทำลายธรรมชาติ โปรตีนบางชนิดเมื่อได้รับความร้อน หรือเปลี่ยนค่า pH หรือเติมตัวทำลายอินทรีย์บางชนิด จะทำให้เปลี่ยนโครงสร้างจับเป็นก้อนตกตะกอน

6. การทดสอบโปรตีน

· สารละลายไบยูเรต เป็นสารละลายผสมระหว่าง CuSO₄ กับ NaOH เป็นสีฟ้า

ลิพิด (Lipid)

- Lipids ไม่ละลายน้ำ เนื่องจากโครงสร้างของ lipids ประกอบด้วย ส่วนที่ไม่มีขั้วทางไฟฟ้า เป็นส่วนมาก

- แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่เป็นสารอินทรีย์ เช่น อีเทอร์ เบนซีน คลอโรฟอร์มและ เอทานอล เป็นต้น

- ประกอบด้วย C,H,O มีอัตราส่วนของอะตอม H ต่อ O เท่ากับ 2 :1

ได้แก่

- กรดไขมัน (Fatty acid)

- Phospholipid

- Steroid

- ขี้ผึ้ง (Wax)

- โมเลกุลของไขมันและน้ำมันประกอบด้วยแอลกอฮอล์ที่ เรียกว่า กลีเซอรอล (glycerol) และกรดไขมัน (fatty acid)

- จำนวนกรดไขมันในโมเลกุลของไขมันและน้ำมัน

- Monoglyceride

- Diglyceride

- Triglyceride

· Triglyceride
ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้วย Glycerol 1 โมเลกุล และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล

ขี้ผึ้งหรือไข (wax)

เป็นลิพิดที่ประกอบด้วยกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลใหญ่ มีน้ำหนักโมเลกุลสูง เช่น ขี้ผึ้ง ซึ่งจะพบได้ที่ผิวนอกของเปลือกผลไม้ ผิวใบไม้ สารเคลือบปีกแมลงและขนของสัตว์ปีก ปลาวาฬจะสะสมไขไว้ใช้เป็นพลังงานแทนไตรกลีเซอไรด์

ฟอสโฟลิพิด (Phospholipids)

เป็นไขมันที่มีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกับไตรกลีเซอไรด์ แตกต่างกันที่หมู่ของกรดไขมัน 1 หมู่จะมีหมู่ฟอสเฟตเป็นองค์ประกอบ ฟอสโฟลิพิดเป็นองค์ประกอบหลักของเยื่อหุ้มเซลล์ เนื้อเยื่อประสาท น้ำเลือด เช่น เลซิทิน เซฟาลิน

- เป็นองค์ประกอบหลักของ cell membrane ประกอบด้วย

- glycerol 1 โมเลกุล

- fatty acid 2 โมเลกุล และ

- phosphate group (phosphate group มีประจุ -)

- มีส่วนหัวที่มีประจุ และเป็นส่วนที่ชอบน้ำ (hydrophilic) และส่วนหางที่ไม่ชอบน้ำ (hydrophobic)

· กรดไขมัน

เกิดจากการย่อยสลายตัวของลิพิด แบ่งได้เป็น 2 ชนิด คือ

1) กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) มีคาร์บอนทุกอะตอมต่อกันอยู่ด้วยพันธะเดี่ยว เช่น กรดบิวไทริก กรดปาลมิติก และกรดสเตียริก

2) กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid) มีบางพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนเป็นพันธะคู่ พบมากที่สุดคือ กรดโอเลอิก

ไขมันที่ได้จากสัตว์ เช่น เนย มีกรดไขมันอิ่มตัว เป็นองค์ประกอบ มีลักษณะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง

ไขมันจากพืช มีกรดไขมันไม่อิ่มตัว เป็นองค์ประกอบ มีลักษณะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง

สเตรอยด์(Steroids)

เป็น lipids ประกอบด้วย C เรียงตัวเป็นวงแหวน 4 วง

สเตรอยด์ที่พบทั่วไป คือ คอเลสเทอรอล (cholesterol) เป็นองค์ประกอบของ cell membrane และบางชนิดเป็นฮอร์โมนเพศ เช่น โพรเจสเทอโรน และเทสโทสเทอโรน

สูตรโครงสร้างของสเตรอยด์บางชนิด
ก. เทสโทสเทอโรน
ข. โพรเจสเทอโรน
ค. คอเลสเทอรอล

กรดนิวคลีอิก (Nucleic acid)

l Nucleic acid เป็นแหล่งเก็บข้อมูลทางพันธุกรรมและถ่ายทอดลักษณะของสิ่งมีชีวิต

Nucleic acid มี 2 ชนิด ได้แก่

¡ Ribonucleic acid (RNA)

¡ Deoxyribonucleic acid (DNA)

DNA ถูกใช้เป็นแม่แบบในการสังเคราะห์ m RNA ซึ่งถูกใช้เป็นตัวกำหนดในการสังเคราะห์โปรตีน

DNA Þ RNAÞ protein

สิ่งมีชีวิตได้รับการถ่ายทอด DNA จากรุ่นพ่อแม่

¡ โมเลกุลของ DNA เป็นสายยาวมียีนเป็นจำนวนมากเป็นองค์ประกอบ

¡ DNA อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงได้ เนื่องจากสาเหตุต่างๆ เช่น ฤทธิ์ของสารเคมี หรือ รังสีจากสารกัมมันตรังสี

¡ การเปลี่ยนลำดับ nucleotide ใน DNA อาจมีผลให้สิ่งมีชีวิตมีลักษณะเปลี่ยนแปลงไปจากเดิมได้

¡ การเปลี่ยนแปลงลักษณะของสิ่งมีชีวิตที่มีผลมาจากการเปลี่ยนแปลงลำดับ nucleotide สามารถถ่ายทอดต่อไปยังรุ่นลูกได้

สายของ nucleic acid ประกอบด้วย polymer ของ nucleotides

แต่ละ nucleotide ประกอบด้วย 3 ส่วน ได้แก่

¡ Nitrogen base ไนโตรเจนเบส

¡ Pentose sugar น้ำตาลเพนโทส

¡ Phosphate group หมู่ฟอสเฟส

Nitrogen base

แบ่งออกเป็น 2 กลุ่ม ตามโครงสร้างทางเคมี ได้แก่

ใน DNA และ RNA มีเบสอยู่ 4 ชนิดเท่านั้น

l DNA มีเบส A, G, C, T

l RNA มีเบส A, G, C, U

น้ำตาล pentose

ใน RNA คือ ribose
ใน DNA คือ deoxyribose

l ตรงตำแหน่งอะตอมคาร์บอนที่ 5 ของน้ำตาล pentose มีหมู่ phosphate มาต่อ

l The components of nucleic acids

l ลำดับของ nitrogen base บนสาย DNA หรือ mRNA มีลักษณะเฉพาะตัว

l ลำดับของ base ในยีนจะเป็นตัวกำหนดลำดับของ amino acid ของ polypeptide ของโปรตีน

3. การถ่ายทอดลักษณะทางกรรมพันธุ์เกิดขึ้น เนื่องจาก DNA มีการจำลองตัวเอง

· RNA ประกอบด้วยสาย polynucleotide เพียงสายเดียว

· DNA ประกอบด้วยสาย polynucleotide 2 สายเรียงต่อขนานกัน และมีโครงสร้างเป็นเกลียว เรียกว่า double helix

· สายทั้งสองของ DNA มีการเรียงตัวสลับปลายกัน คือ ปลายด้าน 5’ ของ DNA สายหนึ่งจะเข้าคู่กับปลายด้าน 3’ ของอีกสายหนึ่ง โดยยึดติดกันด้วย H-bond ระหว่าง A กับ T และ G กับ C